公司小职员罗兰度（陈百祥 饰）好赌成性，又喜好吹牛，对自己的新任上司阿虹（高丽虹 饰）一见钟情，但却没有接近的机会。罗兰度与公司经理拜访赌王新哥，一时头脑发热令赌王在赌局中吃亏。不久，罗兰度的大龄处男好友阿帆（冯淬帆 饰）被自己强势的女友抛弃后急于成家，二人奔赴菲律宾，阿帆竟意外的找回一名温顺菲律宾少女为妻，在朋友中出尽风头。罗兰度亦开始对阿虹发动攻势，但后者申明最厌弃赌徒，于是罗兰度发誓戒赌，经历了重重考验，罗兰度终于向阿虹证明了自己的诚意，然而阿虹的父亲居然是赌王新哥，为了让新哥接纳自己，罗兰度只好再赴赌场……
故事发生在名为凤梨学院的学校中，加贺见优希（下田麻美 配音）一直都憧憬着能够进入这所名门院校就读，通过自己的不懈努力终于实现了梦想。然而，在安排宿舍的时候，负责此事的柿乃坂绫奈老师（浅仓杏美 配音）误将优希认成了女生的名字而将他分入了女生宿舍。 如果优希住在女生宿舍的事情被校方发现，优希势必会遭到学校的开除，为了弥补自己的过失，绫奈老师提出帮助优希隐瞒他的男子身份。同时，为了监视优希的一举一动，绫奈老师将优希安排住进了自己的房间内，就这样，刚刚升入高中的优希开始了和美女老师的同居生活。
日向葵海（miwa 饰）和长谷川陆（坂口健太郎 饰）是青梅竹马的好友，两人同朋友松田直哉（龙星凉 饰）和中村铁太（泉泽佑希 饰）一起组建了一支乐队。直哉一直默默喜欢着葵海，他决定在夏日祭上表白自己的心意。然而，葵海的目光却一直追随着冷傲孤僻的陆，在他的温柔和冷漠之中，葵海无法确定自己在他的心中究竟存在于怎样的位置。
野出租司机雷小军结识校花后的离奇经历。一个野出租屌丝男，意外地得到了校花的青睐，正当两人更近一步时，校花却离奇失踪了……
